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KOHLENHYDRATE


Kohlenhydrate sind eine große Gruppe von Verbindungen, bei denen Wasserstoff und Sauerstoff im Verhältnis 2:1 mit Kohlenstoff gebunden sind. Ihre Struktur kann man im Allgemeinen mit der Summenformel Cn(H2O)n beschreiben. Man muss jedoch beachten, dass sie keine Hydrate des Kohlenstoffes sind, wie man aus der Formel schließen könnte.Die Kohlenhydrate sind die in der Natur am häufigsten vorkommenden organischen Verbindungen. Sie werden von grünen Pflanzen und Bakterien bei der Photosynthese produziert. Dabei wird das Kohlendioxid der Luft mittels Solarenergie zu Kohlenhydraten und anderen lebensnotwendigen Substanzen umgesetzt.Kohlenhydrate bestehen hauptsächlich aus Zucker, Stärke, Dextrin, Cellulose und Glycogen, die zu einem großen Teil in der Nahrung für Menschen und für viele Tiere enthalten sind. Die einfachsten Verbindungen sind die Einfachzucker oder Monosaccharide. Sie enthalten entweder eine Aldehyd- oder eine Ketogruppe; ihr wichtigster Vertreter ist Glucose. Die Glucose ist ein Zucker, der die chemische Summenformel C6H12O6 hat. Die Glucose kommt im Honig und im Saft vieler Früchte vor, so beispielsweise in den Weintrauben; daher wird sie auch Traubenzucker genannt. Glucose lässt sich durch Hydrolyse natürlicher Glycoside herstellen und ist z. B. im Blut enthalten. Glucose ist ein weißer, kristalliner Feststoff und schmeckt weniger süß als Rübenzucker. Bestrahlt man eine wässrige Glucoselösung mit polarisiertem Licht, so wird die Polarisationsebene des Lichtes nach rechts
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gedreht. Diese Eigenschaft gab der Glucose auch den Namen Dextrose (lateinisch dexter: rechts). Glucose kommt in drei verschiedenen Molekülstrukturen vor, die die Polarisationsebene des Lichtes unterschiedlich stark drehen.Eine besondere Eigenschaft, die man erstmals bei der Glucose beobachtete, ist die Mutarotation. Durch dieses Phänomen ändert sich im Lauf der Zeit der optische Drehwert (Drehung polarisierten Lichtes) einer wässrigen Glucoselösung. Diese Änderung hängt mit der Umwandlung der einen Molekülstruktur in die andere Struktur zusammen. In Lösung stellt sich nämlich zwischen den unterschiedlichen Glucosestrukturen (so genannte Anomere) ein Gleichgewicht ein. Mutarotation lässt sich auch bei anderen optisch aktiven Substanzen beobachten.Glucose entsteht bei der Hydrolyse vieler Kohlenhydrate, wie z. B. Saccharose, Maltose, Cellulose, Stärke und Glykogen. Die Gärung der Glucose mit Hilfe von Hefe erzeugt Ethylalkohol (auch Ethanol) und Kohlendioxid. Industriell produziert man sie durch Hydrolyse von Stärke unter Einwirkung verdünnter Säure oder (häufiger) von Enzymen. Glucose wird vor allem in der Nahrungsmittelindustrie zum Süßen verwendet. Außerdem benötigt man sie beispielsweise zum Gerben, für Färbebäder und in der Medizin zum Behandeln von Wasserverlust und zur intravenösen Ernährung.

Sind zwei Moleküle von Monosacchariden durch ein Sauerstoffatom verbunden, so erhält man unter Abspaltung eines Moleküls Wasser ein Disaccharid; die geläufigsten sind:·Saccharose, ein Zucker mit der chemischen Formel C12H22O11. Es handelt sich um den uns vertrauten Zucker, wie er aus der Zuckerrübe oder dem Zuckerrohr gewonnen wird. Saccharose ist wasserlöslich und in Alkohol und Ether geringfügig löslich. Sie kristallisiert in langen, schmalen Nadeln und ist rechtsdrehend, d. h., sie dreht die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts. Bei der Hydrolyse ergeben sich Glucose und Fructose, die beide linksdrehend sind. Die aufgespaltene Saccharose wird daher auch Invertzucker genannt; der Prozess der Aufspaltung wird als Inversion bezeichnet. Im menschlichen Körper findet dieser Prozess mit Hilfe von Enzymen statt. Wird Saccharose über 180 °C erhitzt, entsteht eine braune, sirupartige Masse: Karamel.· Lactose (Milchzucker)Lactose ist ein Zucker mit der chemischen Formel C12H22O11, auch als Milchzucker bezeichnet. Er kommt in der Milch vor, aus der er in Form harter, körniger Kristalle der Zusammensetzung C12H22O11·H2O isoliert werden kann. Dies gelingt durch Eindampfen der Molke, dem flüssigen Rückstand der Milch, der nach dem Entfernen des Fettes und dem Ausfällen des Caseins anfällt. Lactosekristalle verlieren ihr Kristallwasser, wenn sie auf 140 °C erwärmt werden. Bei 202 °C schmelzen sie unter Zersetzung. Durch saure oder enzymatische Hydrolyse von Lactose erhält man Glucose und Galaktose. Bei der Joghurt- und Sauermilchherstellung wandelt sich die Lactose in Gegenwart geeigneter Bakterienstämme in Milchsäure um. Lactose schmeckt weniger süß als Saccharose, die in Rohr- und Rübenzucker enthalten ist. Sie dreht die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts, ist also rechtsdrehend. In Wasser löst sich Lactose schlechter als Saccharose oder Glucose. Lactose ist ein wichtiger Bestandteil der Ernährung junger Säugetiere und wird oft der Babynahrung beigegeben. Sie wird außerdem auch für Konditoreiwaren und pharmazeutische Tabletten verwendet.·Maltose (Malzzucker). Maltose, auch Malzzucker genannt, ein Zucker mit der chemischen Formel C12H22O11. Er entsteht bei der Einwirkung des Enzyms Amylase auf Stärke. Maltose löst sich in Wasser und ist unlöslich in Alkohol. Sie kristallisiert in Form feiner Nadeln. Maltose dreht in wässriger Lösung die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts, d. h., sie ist rechtsdrehend. Die Hydrolyse von Maltose liefert als einziges Produkt Glucose. Als leicht verdaulicher Zucker wird Maltose als Nähr- und Süßmittel verwendet. Zusammen mit Bierhefe gärt Maltose zu Alkohol. Diesen Vorgang nutzt man beim Brauen von Bier.


Polysaccharide bilden riesige Moleküle, die aus einer oder mehreren Monosaccharideinheiten zusammengesetzt sind. In Glycogen sind circa zehn, in Stärke circa 25 und in Cellulose 100 bis 200 Monosaccharidmoleküle enthalten.Für lebende Organismen sind die Kohlenhydrate sowohl für lebenserhaltende Prozesse als auch zur Energiespeicherung von entscheidender Bedeutung: Sie sind lebenswichtig. Kohlenhydrate sind maßgeblich beim Körperbau beteiligt. Cellulose und Hemicellulose stellen die wichtigsten Strukturelemente bei Pflanzen dar. Bei wirbellosen Tieren macht das Polysaccharid Chitin den Hauptbestandteil des Ektoskeletts der Gliederfüßer aus. Bei Wirbeltieren enthalten die Zellschichten des Bindegewebes Kohlenhydrate. Die Zellmembranen sind mit Glycoproteinen angereichert. Zur Energiespeicherung verwenden Pflanzen Stärke und Tiere Glycogen: Benötigt der Organismus Energie, so werden die Kohlenhydrate mittels Enzymen aufgespalten.Kohlenhydrate werden industriell u. a. zur Herstellung von Geweben, photographischen Filmen und Kunststoffen verwendet. Cellulose kann zu Viskoseseide, Acetatseide und Papiererzeugnissen verarbeitet werden. Cellulosenitrat (veraltet: Nitrocellulose) wird für Filmmaterial und einige Kunststoffe eingesetzt. Weiterhin von Bedeutung sind: Stärke als Bestandteil der Nahrung von Mensch und Vieh, Pectin als Geliermittel, Akaziengummi (Gummi arabicum) und Agar, das für die Herstellung von Klebstoffen, Appreturen und Emulsionen benutzt wird. Akaziengummi wird außerdem in Demulzensien angewandt. Agar ist ein Bestandteil einiger Abführmittel und wird auch als Verdickungszusatz in Nahrungsmitteln und als Nährsubstrat für Bakterienkulturen eingesetzt. Hemicellulose dient bei der Papierherstellung zur Modifikation. Das Kohlenhydrat Dextran ist ein Polysaccharid, das in der Medizin als Zusatz zum Verdünnen von Blutplasmaproben eingesetzt wird, um akute Schockzustände zu verhindern. Heparinsulfat wird als Blutantikoagulans (gerinnungshemmendes Mittel) verwendet.


Arbeit von Marlene Steininger 8.b 00/01