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KOHLENHYDRATE
Kohlenhydrate sind eine große Gruppe von Verbindungen, bei denen Wasserstoff
und Sauerstoff im Verhältnis 2:1 mit Kohlenstoff gebunden sind. Ihre Struktur
kann man im Allgemeinen mit der Summenformel Cn(H2O)n beschreiben. Man muss
jedoch beachten, dass sie keine Hydrate des Kohlenstoffes sind, wie man aus
der Formel schließen könnte.Die Kohlenhydrate sind die in der Natur
am häufigsten vorkommenden organischen Verbindungen. Sie werden von grünen
Pflanzen und Bakterien bei der Photosynthese produziert. Dabei wird das Kohlendioxid
der Luft mittels Solarenergie zu Kohlenhydraten und anderen lebensnotwendigen
Substanzen umgesetzt.Kohlenhydrate bestehen hauptsächlich aus Zucker, Stärke,
Dextrin, Cellulose und Glycogen, die zu einem großen Teil in der Nahrung
für Menschen und für viele Tiere enthalten sind. Die einfachsten Verbindungen
sind die Einfachzucker oder Monosaccharide. Sie enthalten entweder eine Aldehyd-
oder eine Ketogruppe; ihr wichtigster Vertreter ist Glucose. Die Glucose ist
ein Zucker, der die chemische Summenformel C6H12O6 hat. Die Glucose kommt im
Honig und im Saft vieler Früchte vor, so beispielsweise in den Weintrauben;
daher wird sie auch Traubenzucker genannt. Glucose lässt sich durch Hydrolyse
natürlicher Glycoside herstellen und ist z. B. im Blut enthalten. Glucose
ist ein weißer, kristalliner Feststoff und schmeckt weniger süß
als Rübenzucker. Bestrahlt man eine wässrige Glucoselösung mit
polarisiertem Licht, so wird die Polarisationsebene des Lichtes nach rechts
gedreht. Diese Eigenschaft gab der Glucose auch den Namen Dextrose (lateinisch
dexter: rechts). Glucose kommt in drei verschiedenen Molekülstrukturen
vor, die die Polarisationsebene des Lichtes unterschiedlich stark drehen.Eine
besondere Eigenschaft, die man erstmals bei der Glucose beobachtete, ist die
Mutarotation. Durch dieses Phänomen ändert sich im Lauf der Zeit der
optische Drehwert (Drehung polarisierten Lichtes) einer wässrigen Glucoselösung.
Diese Änderung hängt mit der Umwandlung der einen Molekülstruktur
in die andere Struktur zusammen. In Lösung stellt sich nämlich zwischen
den unterschiedlichen Glucosestrukturen (so genannte Anomere) ein Gleichgewicht
ein. Mutarotation lässt sich auch bei anderen optisch aktiven Substanzen
beobachten.Glucose entsteht bei der Hydrolyse vieler Kohlenhydrate, wie z. B.
Saccharose, Maltose, Cellulose, Stärke und Glykogen. Die Gärung der
Glucose mit Hilfe von Hefe erzeugt Ethylalkohol (auch Ethanol) und Kohlendioxid.
Industriell produziert man sie durch Hydrolyse von Stärke unter Einwirkung
verdünnter Säure oder (häufiger) von Enzymen. Glucose wird vor
allem in der Nahrungsmittelindustrie zum Süßen verwendet. Außerdem
benötigt man sie beispielsweise zum Gerben, für Färbebäder
und in der Medizin zum Behandeln von Wasserverlust und zur intravenösen
Ernährung.
Sind zwei Moleküle von Monosacchariden durch ein Sauerstoffatom verbunden,
so erhält man unter Abspaltung eines Moleküls Wasser ein Disaccharid;
die geläufigsten sind:·Saccharose, ein Zucker mit der chemischen
Formel C12H22O11. Es handelt sich um den uns vertrauten Zucker, wie er aus der
Zuckerrübe oder dem Zuckerrohr gewonnen wird. Saccharose ist wasserlöslich
und in Alkohol und Ether geringfügig löslich. Sie kristallisiert in
langen, schmalen Nadeln und ist rechtsdrehend, d. h., sie dreht die Ebene des
polarisierten Lichtes nach rechts. Bei der Hydrolyse ergeben sich Glucose und
Fructose, die beide linksdrehend sind. Die aufgespaltene Saccharose wird daher
auch Invertzucker genannt; der Prozess der Aufspaltung wird als Inversion bezeichnet.
Im menschlichen Körper findet dieser Prozess mit Hilfe von Enzymen statt.
Wird Saccharose über 180 °C erhitzt, entsteht eine braune, sirupartige
Masse: Karamel.· Lactose (Milchzucker)Lactose ist ein Zucker mit der
chemischen Formel C12H22O11, auch als Milchzucker bezeichnet. Er kommt in der
Milch vor, aus der er in Form harter, körniger Kristalle der Zusammensetzung
C12H22O11·H2O isoliert werden kann. Dies gelingt durch Eindampfen der
Molke, dem flüssigen Rückstand der Milch, der nach dem Entfernen des
Fettes und dem Ausfällen des Caseins anfällt. Lactosekristalle verlieren
ihr Kristallwasser, wenn sie auf 140 °C erwärmt werden. Bei 202 °C
schmelzen sie unter Zersetzung. Durch saure oder enzymatische Hydrolyse von
Lactose erhält man Glucose und Galaktose. Bei der Joghurt- und Sauermilchherstellung
wandelt sich die Lactose in Gegenwart geeigneter Bakterienstämme in Milchsäure
um. Lactose schmeckt weniger süß als Saccharose, die in Rohr- und
Rübenzucker enthalten ist. Sie dreht die Ebene des polarisierten Lichtes
nach rechts, ist also rechtsdrehend. In Wasser löst sich Lactose schlechter
als Saccharose oder Glucose. Lactose ist ein wichtiger Bestandteil der Ernährung
junger Säugetiere und wird oft der Babynahrung beigegeben. Sie wird außerdem
auch für Konditoreiwaren und pharmazeutische Tabletten verwendet.·Maltose
(Malzzucker). Maltose, auch Malzzucker genannt, ein Zucker mit der chemischen
Formel C12H22O11. Er entsteht bei der Einwirkung des Enzyms Amylase auf Stärke.
Maltose löst sich in Wasser und ist unlöslich in Alkohol. Sie kristallisiert
in Form feiner Nadeln. Maltose dreht in wässriger Lösung die Ebene
des polarisierten Lichtes nach rechts, d. h., sie ist rechtsdrehend. Die Hydrolyse
von Maltose liefert als einziges Produkt Glucose. Als leicht verdaulicher Zucker
wird Maltose als Nähr- und Süßmittel verwendet. Zusammen mit
Bierhefe gärt Maltose zu Alkohol. Diesen Vorgang nutzt man beim Brauen
von Bier.
Polysaccharide bilden riesige Moleküle, die aus einer oder mehreren Monosaccharideinheiten
zusammengesetzt sind. In Glycogen sind circa zehn, in Stärke circa 25 und
in Cellulose 100 bis 200 Monosaccharidmoleküle enthalten.Für lebende
Organismen sind die Kohlenhydrate sowohl für lebenserhaltende Prozesse
als auch zur Energiespeicherung von entscheidender Bedeutung: Sie sind lebenswichtig.
Kohlenhydrate sind maßgeblich beim Körperbau beteiligt. Cellulose
und Hemicellulose stellen die wichtigsten Strukturelemente bei Pflanzen dar.
Bei wirbellosen Tieren macht das Polysaccharid Chitin den Hauptbestandteil des
Ektoskeletts der Gliederfüßer aus. Bei Wirbeltieren enthalten die
Zellschichten des Bindegewebes Kohlenhydrate. Die Zellmembranen sind mit Glycoproteinen
angereichert. Zur Energiespeicherung verwenden Pflanzen Stärke und Tiere
Glycogen: Benötigt der Organismus Energie, so werden die Kohlenhydrate
mittels Enzymen aufgespalten.Kohlenhydrate werden industriell u. a. zur Herstellung
von Geweben, photographischen Filmen und Kunststoffen verwendet. Cellulose kann
zu Viskoseseide, Acetatseide und Papiererzeugnissen verarbeitet werden. Cellulosenitrat
(veraltet: Nitrocellulose) wird für Filmmaterial und einige Kunststoffe
eingesetzt. Weiterhin von Bedeutung sind: Stärke als Bestandteil der Nahrung
von Mensch und Vieh, Pectin als Geliermittel, Akaziengummi (Gummi arabicum)
und Agar, das für die Herstellung von Klebstoffen, Appreturen und Emulsionen
benutzt wird. Akaziengummi wird außerdem in Demulzensien angewandt. Agar
ist ein Bestandteil einiger Abführmittel und wird auch als Verdickungszusatz
in Nahrungsmitteln und als Nährsubstrat für Bakterienkulturen eingesetzt.
Hemicellulose dient bei der Papierherstellung zur Modifikation. Das Kohlenhydrat
Dextran ist ein Polysaccharid, das in der Medizin als Zusatz zum Verdünnen
von Blutplasmaproben eingesetzt wird, um akute Schockzustände zu verhindern.
Heparinsulfat wird als Blutantikoagulans (gerinnungshemmendes Mittel) verwendet.
Arbeit von Marlene Steininger 8.b 00/01
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